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C8667

胆固醇

Sigma Grade, ≥99%

别名:

3β-羟基-5-胆甾烯, 5-胆甾烯-3β-醇

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C27H46O
化学文摘社编号:
57-88-5
分子量:
386.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893094
eCl@ss:
39023139
UNSPSC Code:
12352111
EC Number:
200-353-2
MDL number:
MFCD00003646
Beilstein/REAXYS Number:
1915888
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biological source

sheep wool

Quality Level

200

grade

Sigma Grade

assay

≥99%

form

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

advanced drug delivery

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Gene Information

human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)

Application

胆固醇用于制备免疫刺激复合物以增强细胞和体液反应。它被掺入动物饲料中以研究富含胆固醇饮食的影响。
用于色谱的标准品

Biochem/physiol Actions

所有生物膜的主要成分；总脑脂质中约25%为胆固醇。
胆固醇是一种占到细胞膜结构成分约20-25％的脂质。它决定了膜的流动性和渗透性，使其可透过水而不是离子和质子。胆固醇还可调节质膜上存在的转运蛋白和信号蛋白的功能。胆固醇合成的主要部位是小肠和肝脏。

Preparation Note

胆固醇一水合物在热酒精中可产生透明无色至淡黄色的溶液。它还可溶于丙酮、二恶烷、乙酸乙酯、苯、石油醚、油、脂肪和胆盐的水溶液中。溶液应当避光保存。

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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000200090
SLCG0969
SLBW6939
BCBW6703
SLBT5368

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商品

胆固醇生物合成

胆固醇的生物合成通常发生在肝细胞的内质网中，并以乙酰辅酶A开始，乙酰辅酶A主要来源于线粒体中的氧化反应。乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A由HMG-辅酶A合成酶转化为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-辅酶A）。

Cholesterol Biosynthesis

Cholesterol biosynthesis starts in the hepatic endoplasmic reticulum with acetyl-CoA, yielding 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA via HMG-CoA synthase.

Anja Helgeby et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 176(6), 3697-3706 (2006-03-07)
The cholera toxin A1 (CTA1)-DD/QuilA-containing, immune-stimulating complex (ISCOM) vector is a rationally designed mucosal adjuvant that greatly potentiates humoral and cellular immune responses. It was developed to incorporate the distinctive properties of either adjuvant alone in a combination that exerted
Effects of 2 or 5 consecutive exercise days on adipocyte area and lipid parameters in Wistar rats
Guerra RL et al
Lipids in Health and Disease, 6, doi: 10-doi: 10 (2007)
R R Grummer et al.
Journal of animal science, 66(12), 3160-3173 (1988-12-01)
Cholesterol utilized for steroid synthesis by ovarian tissue may be derived from de novo synthesis or cellular uptake of lipoprotein cholesterol. The majority of blood cholesterol is transported by either low (LDL) or high (HDL) density lipoproteins, depending on the
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全球贸易项目编号

货号GTIN
C8667-100G04061835543601
C8667-5G04061835543632
C8667-1G04061835543618
C8667-25G04061835521746
C8667-500MG04061835543625