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176141

哌啶醇氧化物

Name: 哌啶醇氧化物
Brand: ALDRICH

95%

别名:

4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基, TEMPOL

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₉H₁₈NO₂

化学文摘社编号:

2226-96-2

分子量:

172.24

UNSPSC Code:

12352119

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24850555

EC Number:

218-760-9

Beilstein/REAXYS Number:

1422990

MDL number:

MFCD00006478

Assay:

95%

Form:

solid

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属性

Quality Level

200

assay

95%

form

solid

composition

Carbon content, 60.6-65.0% , Nitrogen content, 7.8-8.4%

mp

69-71 °C (lit.)

functional group

hydroxyl

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3

InChI key

UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N

说明

General description

4-羟基-TEMPO是4-取代的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧（TEMPO）衍生物。它是一种低分子量化合物，已被建议作为超氧化物歧化酶模拟物。

Application

用于研究生物化合物和聚合物的自旋标记物。

由衍生化TEMPO丙炔醚以及随后与氟叠氮化物发生"点击"反应，制备氟标记的TEMPO衍生物。该TEMPO衍生物已被证明是用漂白剂氧化醇的高效催化剂。

4-羟基-TEMPO（HO-TEMPO）可用作催化剂将醇氧化成相应的醛。它可用于制备TEMPO聚合物催化体系，该体系可用于多种伯醇的Anelli氧化。它可以用作合成4-（2,2,6,6-四甲基-1-氧基-4-哌啶氧基）丁基溴的起始试剂。

自旋标记试剂，用于鉴定 NK₁ 受体的拮抗剂和激动剂结合位点。也可用于电子自旋共振光谱法测定心肌中活性氧的生成。TEMPOL 可保护过量表达 CYP2E1 的细胞免受花生四烯酸的毒性损伤。

pictograms

GHS08,GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H318,H373

pcodes

P260 - P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT RE 2 Oral

target_organs

Liver,spleen

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

294.8 °F - DIN 51758

flash_point_c

146 °C - DIN 51758

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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商品

TEMPO催化氧化

TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现，其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。

Protective effect of 4-hydroxy-TEMPO, a low molecular weight superoxide dismutase mimic, on free radical toxicity in experimental pancreatitis.

Z Sledziński et al.

International journal of pancreatology : official journal of the International Association of Pancreatology, 18(2), 153-160 (1995-10-01)

Rats develop acute pancreatitis when infused iv for 3 h with cerulein (10 micrograms/kg/h). Autopsies of the pancreas seen by light microscope show interstitial edema, acinar cells vacuolization, and leukocyte margination in pancreatic capillaries; under electron microscope, severe damage concerning

Technical production of aldehydes by continuous bleach oxidation of alcohols catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO.

Fritz-Langhals E.

Organic Process Research & Development, 9(5), 577-582 (2005)

Journal of Polymer Science. Part B, Polymer Physics, 31, 1885-1885 (1993)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
176141-1G	04061835554423
176141-25G	04061835521180
176141-5G	04061838752758