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Merck
CN

216666

四(三苯基膦)钯(0)

99%, solid

别名:

Pd(PPh3)4, 四(三苯基膦)钯

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关于此项目

线性分子式:
Pd[(C6H5)3P]4
化学文摘社编号:
分子量:
1155.56
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
238-086-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6704828
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产品名称

四(三苯基膦)钯(0), 99%

Quality Level

assay

99%

form

solid

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

parameter

air sensitive

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

InChI key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

General description

四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)是钯的配位络合物,是应用广泛的钯交叉偶联催化剂。这些应用包括Negishi偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Sonogashira偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应。




四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)是化学合成中常用的钯(0)配合物。在各种有机反应中,特别是C-C、C-N、C-O和C-杂原子交叉偶联反应,它作为催化剂起着至关重要的作用。Pd(PPh3)4广泛应用于碳-碳键形成反应,例如著名的Heck、Suzuki-Miyaura和Stille反应。这些反应涉及芳基、烷基或乙烯基卤化物与其他有机化合物偶联,产生有价值的产物。催化循环包括将有机卤化物氧化加成到钯(0)中,用合适的有机金属试剂或硼酸进行转移金属化,以及还原消除以形成所需产物。Pd(PPh3)4还用于其他多种转化,包括烯丙基取代、烯烃和炔烃的亲核加成以及环加成。

Application

四(三苯基膦)钯(0)可用作以下反应的催化剂:



  • Negishi偶联反应(反应式1), 铃木偶联反应(反应式2),Stille偶联反应(反应式3),以及Sonogashira偶联反应(反应式4),以及Buchwald-Hartwig氨基化反应(反应式5)
  • 碘化乙烯的羰基化反应(反应式6)
  • 芳基溴化物的还原反应(反应式7)
  • 碳-锡键形成反应(反应式8)
Triphenyl Phosphine Catalyst


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pictograms

Exclamation mark

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Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

存储类别

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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商品

Effective in key synthesis reactions like Knoevenagel condensation, thalidomide synthesis, and Suzuki coupling for sustainable chemical transformations.


Alami, F.; Ferri, F. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 6403-6403 (1993)
Kotora, M; Xu, C.; Negishi, E.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 8957-8957 (1997)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)



全球贸易项目编号

货号GTIN
216666-1G04061835515400
216666-25G04061838774545
216666-4X25G04061838774552
216666-5G04061835554553