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Merck
CN

47695

芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸

≥95.0% (sum of enantiomers, HPLC)

别名:

N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸, Nα-Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C37H31NO4S
化学文摘社编号:
分子量:
585.71
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4221286
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Quality Level

assay

≥95.0% (sum of enantiomers, HPLC)

optical activity

[α]20/D +16.0±2°, c = 1% in THF

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

mp

170-173 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

Fmoc

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)[C@H](CSC(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3)NC(=O)OCC4c5ccccc5-c6ccccc46

InChI

1S/C37H31NO4S/c39-35(40)34(38-36(41)42-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-43-37(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,38,41)(H,39,40)/t34-/m0/s1

InChI key

KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N

General description

Fmoc-Cys(Trt)-OH是Fmoc固相肽合成中常用的氨基酸。

Application

Fmoc-Cys(Trt)-OH是一种N末端保护的半胱氨酸衍生物,可用于肽合成。一些例子包括:
  • 合成单官能和双官能化铂(IV)络合物以靶向血管生成肿瘤脉管系统。
  • 通过固相合成将肽酰肼作为硫酯替代物进行天然化学连接来合成蛋白质。
  • 通过将还原糖与肽的半胱氨酸残基缀合来合成糖结合物。



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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Conjugated platinum (IV)? peptide complexes for targeting angiogenic tumor vasculature.
Mukhopadhyay S, et al.
Bioconjugate Chemistry, 19(1), 39-49 (2007)
A double-click approach to the protecting group free synthesis of glycoconjugates.
Alexander S R, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(8), 1258-1262 (2018)
Chemical synthesis of proteins using peptide hydrazides as thioester surrogates.
Zheng J S, et al.
Nature Protocols, 8(12), 2483-2483 (2013)



全球贸易项目编号

货号GTIN
47695-100G04061832372808
47695-1KG04061826222812
47695-25G04061832372815
47695-5G04061832372822