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2-(二叔丁基膦)联苯

Name: 2-(二叔丁基膦)联苯
Brand: ALDRICH

97%

别名:

(2-联苯基)二-叔丁基膦, 2-(二-叔-丁基膦基)联苯, JohnPhos

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关于此项目

线性分子式:

C₆H₅C₆H₄P[C(CH₃)₃]₂

化学文摘社编号:

224311-51-7

分子量:

298.40

UNSPSC Code:

12352002

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24882938

MDL number:

MFCD01862440

Beilstein/REAXYS Number:

8322131

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属性

Quality Level

100

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

86-88 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

CC(C)(C)P(c1ccccc1-c2ccccc2)C(C)(C)C

InChI

1S/C20H27P/c1-19(2,3)21(20(4,5)6)18-15-11-10-14-17(18)16-12-8-7-9-13-16/h7-15H,1-6H3

InChI key

CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N

说明

General description

JohnPhos 是Buchwald空间庞大的二芳基膦配体。它是一种反应性二烷基联芳基膦配体，可催化碳-氮键形成反应。带有JohnPhos作为配体的金催化剂的配位化学已通过NMR光谱进行了研究。

了解更多有关Buchwald膦配体的信息

Application

钯催化的Stille交叉偶联反应所用的大位阻联芳基膦配体。

JohnPhos是一种庞大的膦配体，在以下研究中被用作催化剂：

未活化的内部炔烃的氢苯氧基化。
微波介导的苄基溴的Suzuki-Miyaura交叉偶联。
新型咪唑并[1,2-a]吡啶药物的合成，其对疱疹病毒具有强效活性。
将乙烯基溴与肼进行Barluenga′s偶联。
Pd催化的α,α--二取代-3-噻吩甲醇的2,3-二芳基化（通过裂解CH和CC键）。

作为配体，其用于芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的胺化。

可催化：

二烷氧基苯甲酸与二芳基二硫化物或二芳基二硒醚的脱羧交叉偶联
通过N-烯丙基-N-芳基脲的分子内加氢胺化，立体选择性制备咪唑烷酮
烯烃与芳基氯化物的区域选择性芳基化
用于合成多不饱和大环内酯的交叉偶联反应
区域选择性 O-烷基化反应
Sonogashira型交叉偶联

存储类别

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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商品

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Ligands

Buchwald and coworkers develop versatile phosphine ligands for Pd-catalyzed C–N bond formation; enhancing synthetic reactions for 20 years.