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Merck
CN

857130C

Avanti

18:1 Lyso PA

Avanti Research - A Croda Brand

别名:

油酰基溶血磷脂酸;1-(9Z-十八烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸(钠盐);PA(18:1(9Z)/ 0:0);18:1 LPA;邻 LPA;110681

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C21H40O7PNa
化学文摘社编号:
分子量:
458.50
MDL number:
UNSPSC Code:
51191904
NACRES:
NA.25
技术服务
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产品名称

18:1 Lyso PA, 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt), chloroform

assay

>99% (LPA; may contain up to 10% of the 2-LPA isomer, TLC)

form

liquid

packaging

pkg of 1 × 2.5 mL (857130C-25mg), pkg of 2 × 4 mL (857130C-200mg)

manufacturer/tradename

Avanti Research - A Croda Brand 857130C

concentration

10 mg/mL (857130C-25mg), 25 mg/mL (857130C-200mg)

lipid type

cardiolipins
phospholipids

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].[P](=O)([O-])(OC[C@H](O)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O

InChI

1S/C21H41O7P.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);/q;+1/p-1/b10-9-;/t20-;/m1./s1

InChI key

XGRLSUFHELJJAB-JGSYTFBMSA-M

General description

溶血磷脂酸(1-或 2-酰基-溶血磷脂酸/LPA)是一种生物活性磷脂,在血浆中含量较低(~100 nM)。它通常在细胞膜磷脂合成过程中形成。它由多种细胞产生,如活化血小板、上皮细胞、白细胞、神经细胞和肿瘤细胞。
对LPA的生物反应:细胞增生、抑制分化(成神经细胞瘤细胞、成肌细胞)、血小板聚集、平滑肌收缩、神经递质释放、应力纤维形成/细胞变圆/神经突起退缩、细胞表面纤维连接蛋白结合、肿瘤细胞侵袭、趋化作用(盘基网柄菌变形虫)、Cl介导的膜去极化(成纤维细胞)、基于连接蛋白43的细胞间通信的抑制、增加的紧密连接渗透性(脑内皮细胞)注意:LPA的生物活性似乎需要长的(即C16至C18)酰基碳链,这种碳链通常与膜脂质有关,尽管对单一类型酰基碳链的最适宜要求不是普遍性的。生物活性随碳链变短而下降。在血清中,含有LPA 的油酰基和棕榈酰脂肪酸是主要类型。

Application

18:1 Lyso PA 适用于:
  • 脂质体制剂
  • 研究其在 HeLa 细胞中的凋亡作用
  • 采用色谱法测定中性 pH 和酸性 pH 下 LPA 的萃取回收率
  • 在卵母细胞成熟培养基中用作 LPA 激动剂补充剂,以研究其在牛卵丘-卵母细胞复合物体外成熟过程中的作用

Biochem/physiol Actions

溶血磷脂酸(1-或2-酰基溶血磷脂酸/LPA)可通过G蛋白偶联受体(GPCR)调节细胞运动、增殖、侵袭、存活和生长因子的产生。1-油酰-溶血磷脂酸(LPA) 能够刺激 Swiss 3T3 细胞中多种底物的酪氨酸磷酸化。它还有助于从血小板亚细胞部分释放钙。

Packaging

5 mL透明玻璃密封安瓿(857130C-200mg)
5 mL透明玻璃密封安瓿(857130C-25mg)

Legal Information

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Liver,Kidney

存储类别

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

wgk

WGK 3

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法规信息

危险化学品
易制毒化学品(2类)

此项目有



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Lysophosphatidic acids. Influence on platelet aggregation and intracellular calcium flux.
Gerrard JM, et al.
The American Journal of Pathology, 96(2), 423-423 (1979)
The effect of lysophosphatidic acid during in vitro maturation of bovine cumulus- oocyte complexes: cumulus expansion, glucose metabolism and expression of genes involved in the ovulatory cascade, oocyte and blastocyst competence
Boruszewska D, et al.
Reproductive Biology and Endocrinology, 13(1), 44-44 (2015)
Ethan Sagher et al.
Cancer cell international, 14, 75-75 (2014-10-18)
The small molecule NSC676914A was previously identified as an NF-κB inhibitor in TPA-stimulated HEK293 cells (Mol Can Ther 8:571-581, 2009). We hypothesized that this effect would also be seen in ovarian cancer cells, and serve as its mechanism of cytotoxicity.



全球贸易项目编号

货号GTIN
857130C-25MG04061837793189
857130C-200MG04061837793172