8.51006
HBTU
≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®
别名:
HBTU
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C11H16F6N5OP
化学文摘社编号:
分子量:
379.24
UNSPSC Code:
12352107
EC Index Number:
423-020-5
NACRES:
NA.22
MDL number:
产品名称
HBTU, 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate Novabiochem®
Quality Level
product line
Novabiochem®
assay
≥99.0% (HPLC)
form
powder
potency
>2000 mg/kg LD50, oral (Rat)
reaction suitability
reaction type: Coupling Reactions
manufacturer/tradename
Novabiochem®
pH
4.1 (1.6 g/L in H2O)
mp
250 °C
solubility
1.6 g/L
application(s)
peptide synthesis
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[N+](=C(N(C)C)O[n]1nnc2c1cccc2)(C)C
InChI
1S/C11H16N5O/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16/h5-8H,1-4H3/q+1
InChI key
CLZISMQKJZCZDN-UHFFFAOYSA-N
General description
TBTU和HBTU是固相和溶液相多肽合成中最常用的两种原位活化试剂 [1,2,3,4,5,6,7,8,9]。这些试剂提供的反应性类似于对称酸酐和BOP [1]。耦合顺利进行，甚至可以通过添加HOBt来提高速率 [2,4,5,6]。除了具有高反应性外，TBTU和HBTU还显示出在片段缩合和DMAP催化的精氨酸衍生物酯化过程中限制对映体化 [3]。HBTU 和 TBTU 之间的对比实验表明，反荷离子对偶联率或对映体化水平没有影响 [1]。
相关方案和技术文章
偶联剂选择指南
参考文献
[1] R. Knorr, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 1927.
[2] M. S. Bernatowicz, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 4645.
[3] D. Ambrosius, et al. (1989) Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 370, 217.
[4] C. G. Fields, et al. (1991) Pept. Res., 4, 95.
[5] A. G. Beck-Sickinger, et al. (1991) Pept. Res., 4, 88.
[6] G. E. Reid, et al. (1992) Anal. Biochem., 200, 301.
[7] G. B. Fields, et al. in ′Innovation & 第一届固相合成创新视角国际研讨会′, R. Epton (Eds), SPCC UK Ltd., 伯明翰, 1990, pp. 241.
[8] P. A. Baybayan, et al. in ′肽化学 & 生物与加工. 第12届美国肽研讨会′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, 莱顿, 1992, pp. 566.
[9] J. J. Dudash, et al. (1993) Synth.Commun., 23, 349.
相关方案和技术文章
偶联剂选择指南
参考文献
[1] R. Knorr, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 1927.
[2] M. S. Bernatowicz, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 4645.
[3] D. Ambrosius, et al. (1989) Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 370, 217.
[4] C. G. Fields, et al. (1991) Pept. Res., 4, 95.
[5] A. G. Beck-Sickinger, et al. (1991) Pept. Res., 4, 88.
[6] G. E. Reid, et al. (1992) Anal. Biochem., 200, 301.
[7] G. B. Fields, et al. in ′Innovation & 第一届固相合成创新视角国际研讨会′, R. Epton (Eds), SPCC UK Ltd., 伯明翰, 1990, pp. 241.
[8] P. A. Baybayan, et al. in ′肽化学 & 生物与加工. 第12届美国肽研讨会′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, 莱顿, 1992, pp. 566.
[9] J. J. Dudash, et al. (1993) Synth.Commun., 23, 349.
Application
- 利用HBTU合成喹啉类衍生物：一项研究强调使用HBTU作为合成喹诺啉衍生物的刘易斯酸催化剂，提出了温和和绿色的方案（Popatkar and Meshram, 2020）。
- 羧酸至苯并咪唑的高效转化：详细介绍HBTU催化方法，通过一锅策略将羧酸转化为苯并咪唑（Barasa and Yoganathan, 2018）。
- 丙二酰糖缀合物的合成：讨论了HBTU在糖缀合物合成中的使用，并比较了其与其他试剂的效率（Nörrlinger et al., 2016）。
Analysis Note
颜色（目视检查）：白色至浅黄色至米黄色
物质外观（目视检查）：粉末
鉴别（IR）：符合检验
含量测定（HPLC，面积％）： ≥ 99.0 %（a/a）
溶解度（1 mmol溶于2 ml DMF）：明显可溶
物质外观（目视检查）：粉末
鉴别（IR）：符合检验
含量测定（HPLC，面积％）： ≥ 99.0 %（a/a）
溶解度（1 mmol溶于2 ml DMF）：明显可溶
Other Notes
替代品：01-62-0010
Legal Information
Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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Skin Sens. 1A
存储类别
11 - Combustible Solids
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WGK 3
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Not applicable
flash_point_c
Not applicable
商品
Novabiochem®可提供大量的偶联剂用于原位活化。原位活化试剂易于使用 - 即使是利用空间位阻氨基酸，并且它们的使用通常没有副反应。
Novabiochem® coupling reagents for in situ activation are fast-reacting and compatible with various amino acids.
全球贸易项目编号
| 货号 | GTIN |
|---|---|
| 8510060100 | 04027269080952 |
| 8510061000 | 04027269128630 |
| 8510060025 | 04027269080945 |