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43720

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯

Name: <I>N,N&#8242;</I>-二琥珀酰亚胺碳酸酯
Brand: SIAL

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

别名:

N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₉H₈N₂O₇

化学文摘社编号:

74124-79-1

分子量:

256.17

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

329756382

UNSPSC Code:

12352005

EC Number:

277-730-3

MDL number:

MFCD00009767

Beilstein/REAXYS Number:

1499137

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属性

产品名称

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯, purum, ≥95.0% (NMR)

grade

purum

Quality Level

200

assay

≥95.0% (NMR)

form

powder

reaction suitability

reaction type: Carbonylations

impurities

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

imide

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

说明

Application

N，N′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯（DSC）可用于：

通过烷氧基羰基化反应，合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂，经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
氮杂-甘氨酰二肽，用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。

它可用于：

5-（6-（叠氮甲基）烟酰胺基）戊酸的两步制备中，其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
激活半抗原γ-羟基苯基丁酮（HPBZ）的羟基，从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白（HSA）-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。

Other Notes

用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂；活化碳酸盐，例如合成尿素和氨基甲酸盐；将配体偶联至蛋白质（通过赖氨酸）。

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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

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T. Kokubo et al.

Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)

N-hydroxysuccinimide carbonates and carbamates are useful reactive reagents for coupling ligands to lysines on proteins.

M Morpurgo et al.

Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)

Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the

A.K. Ghosh et al.

Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
49617-250MG	04061832416083
43720-25G	04061833417072
43720-5G	04061833348444