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Merck
CN

E6383

N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺 盐酸盐

crystalline

别名:

EDC, N-乙基-N′ -(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 盐酸盐, EDAC, EDC 盐酸盐, WSC 盐酸盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H17N3 · HCl
化学文摘社编号:
分子量:
191.70
UNSPSC Code:
12161703
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
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form

crystalline

Quality Level

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent
reaction type: Peptide Synthesis

color

white to off-white

mp

110-115 °C (lit.)

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

application(s)

advanced drug delivery
general analytical

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

General description

1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(常被称为EDAC HCl)是化学和生物化学研究中的功能强大、应用广泛的水溶性试剂,这一点归因于它在促进酰胺键形成中的关键作用。在肽合成中,EDC HCl通过羧基和胺基与氨基酸高效结合,从而形成肽骨架(peptide backbone)。这种性能对于合成具有特定序列和功能的肽特别有用。

除了肽以外,EDC HCl还可用于免疫原的合成,在此过程中它以共价方式使半抗原(小的免疫反应诱导分子)连接载体蛋白,在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力,从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析,为核酸研究的进步做出贡献。

此外,EDAC HCl可充当生物分子桥( biomolecule bridge),作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值,可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDAC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体,这种中间体会主动吸引胺伴侣(amine partner)。该反应的微妙平衡突出了优化条件以实现高效偶联的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)进一步增强了EDAC HCl的性能,稳定了中间体,从而实现两步偶联过程。这种额外的特性带来了更大的灵活性和控制能力,特别是在处理复杂生物分子的场合。

Application

N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已用于:
  • 将胰蛋白酶固定在自组装单层膜(SAM)上
  • 作为制备胶原蛋白基质的一种成分
  • 磷酸乙醇胺(PEt)-偶联的琼脂糖凝胶

Biochem/physiol Actions

水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外,它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常,EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是,应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。

Features and Benefits

用途广泛,适用于多种实验室和研究应用。

Other Notes

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signalword

Danger

target_organs

Stomach,large intestine,lymph node

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral



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全球贸易项目编号

货号GTIN
E6383-5G04061835544578
E6383-1G04061835544561
E6383-25G04065266271485