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关于此项目
经验公式(希尔记法):
C8H17N3 · HCl
化学文摘社编号:
分子量:
191.70
UNSPSC Code:
12161703
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
form
crystalline
Quality Level
reaction suitability
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: Peptide Synthesis
color
white to off-white
mp
110-115 °C (lit.)
solubility
H2O: ≤100 mg/mL
application(s)
advanced drug delivery
general analytical
storage temp.
−20°C
SMILES string
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
InChI key
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
General description
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(常被称为EDAC HCl)是化学和生物化学研究中的功能强大、应用广泛的水溶性试剂,这一点归因于它在促进酰胺键形成中的关键作用。在肽合成中,EDC HCl通过羧基和胺基与氨基酸高效结合,从而形成肽骨架(peptide backbone)。这种性能对于合成具有特定序列和功能的肽特别有用。
除了肽以外,EDC HCl还可用于免疫原的合成,在此过程中它以共价方式使半抗原(小的免疫反应诱导分子)连接载体蛋白,在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力,从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析,为核酸研究的进步做出贡献。
此外,EDAC HCl可充当生物分子桥( biomolecule bridge),作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值,可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDAC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体,这种中间体会主动吸引胺伴侣(amine partner)。该反应的微妙平衡突出了优化条件以实现高效偶联的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)进一步增强了EDAC HCl的性能,稳定了中间体,从而实现两步偶联过程。这种额外的特性带来了更大的灵活性和控制能力,特别是在处理复杂生物分子的场合。
除了肽以外,EDC HCl还可用于免疫原的合成,在此过程中它以共价方式使半抗原(小的免疫反应诱导分子)连接载体蛋白,在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力,从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析,为核酸研究的进步做出贡献。
此外,EDAC HCl可充当生物分子桥( biomolecule bridge),作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值,可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDAC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体,这种中间体会主动吸引胺伴侣(amine partner)。该反应的微妙平衡突出了优化条件以实现高效偶联的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)进一步增强了EDAC HCl的性能,稳定了中间体,从而实现两步偶联过程。这种额外的特性带来了更大的灵活性和控制能力,特别是在处理复杂生物分子的场合。
Application
N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已用于:
- 将胰蛋白酶固定在自组装单层膜(SAM)上
- 作为制备胶原蛋白基质的一种成分
- 磷酸乙醇胺(PEt)-偶联的琼脂糖凝胶
Biochem/physiol Actions
水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外,它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常,EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是,应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。
Features and Benefits
用途广泛,适用于多种实验室和研究应用。
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signalword
Danger
target_organs
Stomach,large intestine,lymph node
存储类别
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
Development and characterization of a collagen-based matrix for vascularization and cell delivery.
Ellis CE, et al
BioResearch Open Access, 4(1), 188-197 (2015)
The phosphocholine-binding pocket on C-reactive protein is necessary for initial protection of mice against pneumococcal infection
Gang TB, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M112 (2012)
Yu-Chang Tyan et al.
Journal of materials science. Materials in medicine, 16(2), 135-142 (2005-03-04)
Self-assembled monolayers (SAMs) on coinage metal provide versatile modeling systems for studies of interfacial electron transfer, biological interactions, molecular recognition and other interfacial phenomena. Recently the bonding of enzyme to SAMs of alkanethiols onto Au electrode surfaces was exploited to
全球贸易项目编号
| 货号 | GTIN |
|---|---|
| E6383-5G | 04061835544578 |
| E6383-1G | 04061835544561 |
| E6383-25G | 04065266271485 |


