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O1008

油酸

Name: 油酸
Brand: SIAL

≥99% (GC)

别名:

9Z-十八碳烯酸，顺式-烯烃油酸, 顺式-9-十八碳烯酸, 反油酸

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关于此项目

线性分子式:

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

化学文摘社编号:

112-80-1

分子量:

282.46

UNSPSC Code:

12352211

NACRES:

NA.25

PubChem Substance ID:

24278605

EC Number:

204-007-1

Beilstein/REAXYS Number:

1726542

MDL number:

MFCD00064242

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属性

biological source

plant (Sunflower)

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H₂O: insoluble (practically), alcohol: soluble, benzene: soluble, chloroform: soluble, oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Gene Information

human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

说明

General description

油酸 (OA) 是一种非必需脂肪酸，属于单不饱和脂肪酸 (MUFA)，橄榄油中富含这一成分。已有报道称，这种成分可从甘油三酯和偏甘油酯混合物中的定量去除。OA广泛用作稳定磁性纳米颗粒的表面活性剂。目前已制备出OA包覆的单分散磁铁矿纳米颗粒（7和19nm）。

Application

油酸可用于：

研究脂肪酸对胃癌 (GC) 的影响
诱导细胞培养物中的脂滴形成
作为磁流变液制剂中的添加剂。

油酸可用于制备10-羟基十八烷酸和10-羟基十八烷酸甲酯。

Biochem/physiol Actions

众所周知，油酸可以改善免疫功能和健康。膳食补充这种脂肪酸有助于降低胆固醇水平、动脉粥样硬化风险、血压及宿主对移植物的反应。油酸经证有抗炎作用，有助对抗自身免疫性疾病。它还可以改善乳腺癌状况。油酸可引起多种生理效应，如肝细胞中的蛋白激酶C活化、氧化磷酸化解偶联及2,4-二硝基苯酚−刺激的 ATP 酶抑制。通过添加血清白蛋白可以逆转这种作用。

Other Notes

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10 - Combustible liquids

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

flash_point_f

>235.4 °F - closed cup

flash_point_c

> 113 °C - closed cup

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实验方案

Protocol for In-vitro Permeation Testing Using Strat-M^® Membranes

Strat-M^® synthetic membrane mimics the human skin for In-vitro permeation testing (IVPT) of topical and transdermal formulations

商品

油酸在细胞培养中的应用

不饱和脂肪酸、油酸和其他细胞培养成分如何影响无血清、无蛋白细胞培养系统（用于生物制造包括单克隆抗体在内的异源蛋白）的性能。

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Neuroscience

Oleic Acid in Cell Culture

How the unsaturated fatty acid, oleic acid and other cell culture components affect the performance of serum-free, protein-free cell culture systems used for biomanufacturing heterologous proteins including monoclonal antibodies.

查看所有文章

Oleic acid coating on the monodisperse magnetite nanoparticles.

Zhang L, et al.

Applied Surface Science, 253(5), 2611-2617 (2006)

THE STEREOSPECIFIC CONVERSION OF STEARIC ACID TO OLEIC ACID.

G J SCHROEPFER et al.

The Journal of biological chemistry, 240, 54-63 (1965-01-01)

Simple liquid-liquid partition system for isolation of labeled oleic acid from mixtures with glycerides.

P Belfrage et al.

Journal of lipid research, 10(3), 341-344 (1969-05-01)

Oleic acid has a partition coefficient, upper phase/lower phase, of 1.9 (22 degrees C) in the liquid-liquid partition system described herein. Tri-, di-, and monoolein are found almost exclusively in the lower (organic) phase. Oleic acid can be quantitatively removed

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
O1008-1G	04061835547135
O1008-25G	04061835507085
O1008-5G	04061835547142

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