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Merck
CN

C9758

L-刀豆氨酸 硫酸盐

plant seeds (Jack bean ), ≥99% (TLC), iNOS inhibitor, powder

别名:

4-胍氧丁胺酸 硫酸盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C5H12N4O3 · H2SO4
化学文摘社编号:
分子量:
274.25
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
218-728-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6121291
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产品名称

L-刀豆氨酸 硫酸盐, ≥99% (TLC), powder

biological source

plant seeds (Jack bean )

Quality Level

assay

≥99% (TLC)

form

powder

color

white

mp

160-165 °C (dec.)

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.N[C@@H](CCONC(N)=N)C(O)=O

InChI

1S/C5H12N4O3.H2O4S/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)/t3-;/m0./s1

InChI key

MVIPJKVMOKFIEV-DFWYDOINSA-N

Gene Information

human ... NOS2(4843)

General description

作为一种非蛋白质氨基酸,刀豆氨酸是精氨酸的同源物。它存在于苜蓿、丁香、豆类、洋葱和芽菜等植物中。刀豆氨酸是由L-刀豆氨酸琥珀酸合成而来,其生物合成途径首次在刀豆植物中阐述。

Application

刀豆氨酸已用于:
  • 用作酵母翻译研究的翻译抑制剂
  • 用作筛选酵母的合成缺陷型(SC)培养基的组分
  • 在刀豆氨酸突变频率分析中筛选酿酒酵母

Biochem/physiol Actions

刀豆氨酸是一种天然的L-氨基酸,因结构与L-氨基酸相似,用于对抗和干扰L-精氨酸-利用酶。它是一种诱导型一氧化氮合酶(iNOS)的选择性抑制剂。作为精氨酰tRNA的底物,其在蛋白质合成过程中被合并,导致它作为精氨酸tRNA的底物,在蛋白质合成过程中被合并,导致异常的canavanyl蛋白质。补充刀豆氨酸会恶化紫花苜蓿引起系统性红斑狼疮样综合征(SLE),其与核内体和蛋白酶体的结合破坏了抗原加工。
天然存在的 L-氨基酸会干扰 L-精氨酸利用酶,原因是它与该 L-氨基酸结构相似。它是诱导型一氧化氮合成酶 (iNOS) 的选择性抑制剂。
天然存在的 L-氨基酸,会干扰 L-精氨酸利用酶;诱导型一氧化氮合成酶 (iNOS) 的选择性抑制剂。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Kellyn M Hoffert et al.
Genetics, 213(1), 97-112 (2019-07-20)
Maintenance of genome integrity is a crucial cellular focus that involves a wide variety of proteins functioning in multiple processes. Defects in many different pathways can result in genome instability, a hallmark of cancer. Utilizing a diploid Saccharomyces cerevisiae model
Systematic gene-to-phenotype arrays: a high-throughput technique for molecular phenotyping
Jaeger PA, et al.
Molecular Cell, 69(2), 321-333 (2018)
Cyanamide is biosynthesized from l-canavanine in plants
Kamo T, et al.
Scientific reports, 5, 10527-10527 (2015)



全球贸易项目编号

货号GTIN
C9758-100MG04061833531105
C9758-1G04061833531112
C9758-250MG04061835512386
C9758-5G04061833531129