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Merck
CN

I6657

伊曲康唑

≥98% (HPLC)

别名:

R51211, 奥立康唑, 孢粉

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C35H38Cl2N8O4
化学文摘社编号:
分子量:
705.63
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51102829
MDL number:
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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

color

white

solubility

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4

InChI

1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3

InChI key

VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

Application

伊曲康唑是一种三唑类抗真菌药。 用于抑制细胞色素P-450依赖性酶和麦角固醇合成。已用于抗组织胞浆菌病、芽生菌病、隐球菌脑膜炎和曲霉病。 其′不同的制剂用于研究小鼠侵袭性感染中的念珠菌菌株。 它已被用于研究四氧嘧啶诱导的糖尿病的大鼠前胃粘膜的增殖变化

Biochem/physiol Actions

合成广谱三唑类抗真菌药。作用方式:抑制细胞色素 P450 依赖性酶,包括 14α-脱甲基酶。抑制作用导致麦角固醇(一种重要的真菌细胞壁成分)的生物合成受到阻止。
伊曲康唑抑制细胞色素 P-450 依赖性酶,从而抑制麦角固醇的合成。它通过与 14-α 脱甲基酶相互作用来实现该抑制作用,14-α 脱甲基酶是将羊毛甾醇转化为麦角固醇所必需的细胞色素 P-450 酶。麦角固醇是真菌细胞膜的重要组成部分。因此,它的抑制作用导致细胞通透性增加,造成细胞内容物外泄。伊曲康唑还可能抑制内源性呼吸、与膜磷脂相互作用、抑制酵母转化为菌丝体形式、抑制嘌呤摄取,并减少甘油三酸酯和磷脂的生物合成。


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11 - Combustible Solids

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Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Acute Tox. 4 Oral

wgk

WGK 1



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Katsuhisa Uchida et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 66(3), 626-634 (2010-12-22)
To examine whether in vitro antifungal susceptibility test results correlate with in vivo efficacy of two cyclodextrin-solubilized itraconazole formulations (intravenous and oral) against Candida in a murine model of invasive infection. A selected set of 12 Candida spp. strains with
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Toxicologic pathology, 37(6), 790-798 (2009-08-25)
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 58(8), 4464-4469 (2014-05-29)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
I6657-100MG04061835545834