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M1404

诺考达唑

Name: 诺考达唑
Brand: SIGMA

≥99% (TLC), Microtubule inhibitor, powder

别名:

R 17934, 甲基-(5-噻吩甲酰-2-苯并咪唑基)氨基甲酸, 甲基N(5-噻吩甲酰-2-苯并咪唑基)氨基甲酸, 诺考达唑

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₁₄H₁₁N₃O₃S

化学文摘社编号:

31430-18-9

分子量:

301.32

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278535

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

250-626-5

MDL number:

MFCD00005588

Beilstein/REAXYS Number:

1085978

Assay:

≥99% (TLC)

Form:

powder

Quality level:

300

技术服务

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属性

产品名称

诺考达唑, ≥99% (TLC), powder

Quality Level

300

assay

≥99% (TLC)

form

powder

mp

300 °C (dec.)

solubility

DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating), H₂O: insoluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3

InChI

1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)

InChI key

KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... TUBB(203068)

说明

General description

诺考达唑已（NZO）是一种实验性苯并咪唑基试剂，靶向蛋白质激酶和微管。它可作为新秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）探索中的先导化合物。这种共结晶配体可作为癌症相关激酶 ABL、c-KIT、BRAF和MEK的高亲和力配体，并可作为微管聚合的快速可逆抑制剂。

Application

诺考达唑已被用于诱导小鼠黑色素瘤B16-F1细胞中的微管解聚。它也用于处理A549细胞，实现有丝分裂阻滞。

Biochem/physiol Actions

诺考达唑(Nocodazole)是一种抗有丝分裂剂，通过结合β−−微管蛋白，阻止两对链间二硫键之一的形成，进而抑制微管动力学、破坏有丝分裂纺锤体功能和片段化高尔基复合体来解聚微管。诺考达唑将细胞周期阻滞在G₂/M期，也阻止T细胞抗原受体的磷酸化并抑制其活性。在一些正常和肿瘤细胞系中，诺考达唑刺激微管蛋白内在GTP酶活性，激活JNK/SAPK信号传导通路和诱导凋亡。诺考达唑增强CRISPR同源重组修复(HDR)效率和加强Cas9介导的编辑频率。