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Merck
CN

M5379

L-蛋氨酸亚砜酰亚胺

suitable for cell culture

别名:

L-S-(3-氨基-3-羧丙基)-S-甲基砜亚胺

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关于此项目

线性分子式:
CH3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
化学文摘社编号:
分子量:
180.23
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6175446
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Quality Level

technique(s)

cell based assay: suitable, cell culture | mammalian: suitable

mp

>210 °C (dec.) (lit.)

suitability

suitable for molecular biology

SMILES string

CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1

InChI key

SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

Application

L-甲硫氨酸亚砜亚胺已被用作谷氨酰胺合成酶 (GS) 活性的有效抑制剂,以研究其对肌萎缩侧索硬化症 SOD1 G93A 小鼠模型的寿命和疾病进展的影响。

使用高水平的 MSX 可以提高多种重组 GS CHO 细胞系和 GS–CHOK1SV 细胞系的生产率和生产稳定性,而不会影响产品质量。这些发现对于提高生物制品生产中使用的工业细胞培养过程的效率和可靠性具有重要意义。

MSX 是一种强效惊厥剂,已显示出对原代皮质星形胶质细胞培养物中谷氨酰胺动态具有特定且显著的影响。这使其成为研究和调节细胞培养中谷氨酰胺相关过程的有价值的化合物。

Biochem/physiol Actions

作为一种有效的谷氨酰胺合成酶(GS)活性抑制剂,该试剂可广泛用作中国仓鼠卵巢(CHO)和其他哺乳动物细胞系中质粒整合筛选剂。对用于生产治疗性重组蛋白的高产细胞库不断增长的需求导致了两种用于选择稳定和活性克隆的主要系统,二氢叶酸还原酶(DHFR)过表达细胞的甲氨蝶呤选择和谷氨酰胺合成酶过表达细胞的MSX选择。细胞在缺乏谷氨酰胺的培养基中生长,而对谷氨酰胺合成酶内源活性的抑制则导致了缺乏过表达的细胞死亡。这种MSX-谷氨酰胺合酶选择机制相对于甲氨蝶呤-DHFR系统具有更多优势,因其通常只需要单个扩增步骤便能实现产生高稳定性、高度扩增克隆时间的显著减少。L-甲硫氨酸亚砜亚胺(MSX)可通过抑制GS活性来增强小麦叶、小麦、大麦、玉米和高粱植物幼苗叶片中的NH3生产。在短暂性脑缺血模型中,MSX可提高鸟氨酸脱羧酶活性并降低存活率。

Preparation Note

本品室温储存。


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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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实验方案

Separation of L-Methionine sulfone; L-Methionine sulfoximine; L-Methionine sulfoxide

LC/MS Analysis of L-Methionine Sulfoximine and Sulfone on Ascentis® Express OH5


Pivotal role of glutamine synthetase in ammonia detoxification
Hakvoort TB
Hepatology, 65, 281-293 (2017)
Effect of Methionine Sulfoximine on the Accumulation of Ammonia in C3 and C4 Leaves
Martin F
Plant Physiology, 71, 177-181 (1983)
Nitrate transport and not photoinhibition limits growth of the freshwater Cyanobacterium synechococcus species PCC 6301 at low temperature.
Sakamoto T and Bryant DA
Plant Physiology, 119, 785?794-785?794 (1999)



全球贸易项目编号

货号GTIN
M5379-1G04061834059844
M5379-250MG04061834059851
M5379-500MG04061834059868
M5379-5G04061835506439