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Merck
CN

R7632

视黄醇

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

别名:

全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇, 抗干眼醇, 维生素 A, 维生素 A 醇, 维生素 A1

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C20H30O
化学文摘社编号:
分子量:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040
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biological source

synthetic

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

视黄醇又称维生素A醇,是维生素A的主要循环形式。它不具有生物活性。视黄醇又称全反式视黄醇,是一种带有环己烯基环的20碳分子,具有带四个双键(反式构型)的侧链和一个醇端基。

Application

视黄醇已被用于:
  • HepG2细胞中全反式-视黄酸的合成。
  • 研究视黄醇对作为类器官培养的鼠正常结肠细胞生长的影响。
  • 测定细胞中维生素A的标准品。
  • 作为体外睾丸器官培养和精子发生的成分确定培养基的成分。

Biochem/physiol Actions

视黄醇是活性类视黄醇的前体。它可转化为视黄醛,然后再转化为视黄酸。All-trans及9-cis-视黄酸是核受体、视黄酸受体(RAR)和类视黄醇X受体(RXR)的配体。这些受体是多种基因的转录调控因子。
视黄醇及其衍生物有抗衰老特性。另外,它还起抗皱剂的作用。然而,由于对光不稳定并具有皮肤刺激性,它没有被广泛用于化妆品配方。视黄醇可用于治疗包括光衰老在内的皮肤病。它的缺乏与干燥症和滤泡性角化过度症的发展有关。

Packaging

无底玻璃瓶。内含物装在插入的融合锥内。
防光玻璃小瓶。


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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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实验方案

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.


In vitro mouse spermatogenesis with an organ culture method in chemically defined medium.
Sanjo H, et al.
PLoS ONE, 13 (2018)
Understanding the physiological role of retinol-binding protein in vitamin A metabolism using transgenic and knockout mouse models.
Quadro L et al.
Molecular Aspects of Medicine, 24, 421-421 (2003)
Yuanchao Li et al.
The journal of headache and pain, 17, 49-49 (2016-05-07)
As a complex nervous system disease, migraine causes severe healthy and social issues worldwide. Valproate (VPA) is a widely used treatment agent against seizures and bipolar disorder, and its function to alleviate damage due to migraine has also been verified



全球贸易项目编号

货号GTIN
R7632-100MG04061835548323
R7632-1G04061835548330
R7632-250MG04061835548347
R7632-25MG04061835548354
R7632-500MG04061835513994