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Merck
CN

R8875

鱼藤酮

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C23H22O6
化学文摘社编号:
分子量:
394.42
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
201-501-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6773081
Assay:
≥95%
Quality level:
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产品名称

鱼藤酮, ≥95%

Quality Level

assay

≥95%

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

SMILES string

COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C

InChI

1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1

InChI key

JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

General description

鱼藤酮属于类视黄醇家族。它天然存在于豆科植物中,并被认为具有细胞毒性。它常被用作杀虫剂。

Application

鱼藤酮已用于:
  • 研究其对细胞增殖的影响
  • 检测分离的大鼠前脑线粒体中细胞活性氧族的产生
  • 测定线粒体酶活

Biochem/physiol Actions

线粒体电子转运抑制剂。
鱼藤酮是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH):泛醌氧化还原酶线粒体电子传递的一种抑制剂。它能够很容易的通过节肢动物的外骨骼被吸收,但皮肤或哺乳动物的胃肠道的吸收则不佳。鱼藤酮作为一种神经毒素能产生帕金森样症状,从而作为一种动物模型用于作为病因和干预措施的研究。鱼藤酮的主要作用机制是通过抑制线粒体复合物Ⅰ造成氧化应激和氧化损伤。由于鱼藤酮的亲脂性,它可以渗入大脑,结合并抑制线粒体电子传递链(ETC)中的复合物Ⅰ。

Preparation Note

本品可以0.5 mg/ml溶于DMSO。其他信源表明它在DMSO的溶解度可达100 mM,但未经验证。


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pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

法规信息

农药列管产品

此项目有



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Ca2+-induced oxidative stress in brain mitochondria treated with the respiratory chain inhibitor rotenone
Sousa SC, et al.
Febs Letters, 543(1-3), 179-183 (2003)
Parkinson's Disease and Movement Disorders, 81-81 (2007)
Loss of Sirt1 promotes prostatic intraepithelial neoplasia, reduces mitophagy, and delays PARK2 translocation to mitochondria
Di SG, et al.
The American Journal of Pathology, 185(1), 266-279 (2015)



全球贸易项目编号

货号GTIN
R8875-10G04061836824020
R8875-1G04061835506637
R8875-25G04061832948751
R8875-5G04061835558940