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S0130

链脲菌素

Name: 链脲菌素
Brand: SIGMA

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

别名:

STZ, 链脲霉素, 链脲佐菌素

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₈H₁₅N₃O₇

化学文摘社编号:

18883-66-4

分子量:

265.22

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

57654595

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

242-646-8

MDL number:

MFCD00006607

Beilstein/REAXYS Number:

2060675

Assay:

≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

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属性

产品名称

链脲菌素, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

200

assay

≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

说明

General description

链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连，对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性，GLUT2在胰岛β细胞高表达。链脲佐菌素无法通过血脑屏障，但其代谢产物常见于脑脊液中。

在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。