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Merck
CN

SMB00376

CDDO 甲酯

≥98% (HPLC)

别名:

2-氰基-3,12-二氧代 - 油酸-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯, CDDO-Me, 甲基巴多索隆

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C32H43NO4
化学文摘社编号:
分子量:
505.69
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)CC[C@]2(C(OC)=O)CC[C@@]([C@@]3([H])[C@]2([H])C1)(C)[C@]4(C)CC[C@@]5([H])C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]5(C)C4=CC3=O)=O

InChI

1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15-23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22-,24-,29-,30+,31+,32-/m0/s1

InChI key

WPTTVJLTNAWYAO-KPOXMGGZSA-N

Gene Information

General description

CDDO-Me 是一种合成的三萜类化合物,具有抗炎、抗肿瘤和细胞保护作用。它来源于天然产物齐墩果酸。

Application

CDDO甲酯(甲基巴多索隆)已用于在肝脏缺血再灌注损伤(IRI)中检测其对肝细胞膜转运蛋白(HMT)的调控和对胆汁淤积症的缓解作用。它也作为NF E2相关因子2(NRF2)的激活剂,用于研究其防止黑色素瘤细胞死亡的作用。

Biochem/physiol Actions

CDDO-Me可抑制炎症介质,如白介素-6(IL-6)、IL-10和IL-12。它可增强TNF和化疗试剂诱导的细胞凋亡。CDDO-Me具有抗骨肉瘤细胞增殖活性,通过激活内源性线粒体依赖型细胞凋亡通路,可增强化疗试剂的有效性。它可作为进展型和致死型前列腺癌的辅助治疗手段。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable



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Differential regulation of innate immune cytokine production through pharmacological activation of Nuclear Factor-Erythroid-2-Related Factor 2 (NRF2) in burn patient immune cells and monocytes.
Eitas T K, et al.
PLoS ONE, 12(9), e0184164-e0184164 (2017)
A synthetic triterpenoid, CDDO-Me, inhibits IKBα kinase and enhances apoptosis induced by TNF and chemotherapeutic agents through down-regulation of expression of nuclear factor KB?regulated gene products in human leukemic cells.
Shishodia S, et al.
Clinical Cancer Research, 12(6), 1828-1838 (2006)
The synthetic triterpenoid CDDO-methyl ester modulates microglial activities, inhibits TNF production, and provides dopaminergic neuroprotection
Tran T A, et al.
Journal of Neuroinflammation, 5(1), 1-1 (2008)



全球贸易项目编号

货号GTIN
SMB00376-100MG04061833051979
SMB00376-10MG04061833051986