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SMB00702

芹菜素

Name: 芹菜素
Brand: SIGMA

≥97% (TLC), from citrus

别名:

4 & # 8242;,5,7-三羟基黄酮, 5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）-4-苯并吡喃酮

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₁₅H₁₀O₅

化学文摘社编号:

520-36-5

分子量:

270.24

EC Number:

208-292-3

UNSPSC Code:

12352212

NACRES:

NA.79

Beilstein/REAXYS Number:

262620

MDL number:

MFCD00006831

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属性

Quality Level

200

assay

≥97% (TLC)

form

powder

mp

>300 °C (lit.)

solubility

DMSO: 27 mg/mL, 1 M KOH: 50 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

SMILES string

Oc1ccc(cc1)C2=CC(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2

InChI

1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H

InChI key

KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA3(140), CDC2(983), CDK5(1020), CDK6(1021), CYP1A2(1544), ESR1(2099), ESR2(2100), GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), IL4(287287), Tnf(24835)

说明

General description

Apigenin (ApI)又称5,7,4′-三羟基黄酮类化合物。它是一种天然化合物，存在于多种水果和草本植物中，比如橙子、洋葱和欧芹。

Application

芹菜素已用于：

在体外研究中测试其作为参考药物治疗各种消化道和癌症细胞的抗癌作用
作为刺激物和抑制剂，测试其对坦桑尼亚城乡居民饮食和代谢变化引起的体外炎症反应的抗炎作用
作为鉴别橄榄厂废水和渣中酚类化合物的参考标准

Biochem/physiol Actions

Apigenin (ApI)通过减弱表皮生长因子受体(EGF-R)酪氨酸磷酸化和ERK丝裂原活化蛋白(MAP)激酶磷酸化来抑制甲状腺癌细胞的发展。芹菜素参与不同信号级联的调控。它具有抗凋亡、抗炎、抗癌、抗菌和抗氧化等功能。

一种植物类黄酮，研究发现它通过在G₂/M阶段阻止细胞周期来抑制细胞增殖。通过细胞周期停滞和诱导凋亡来抑制生长似乎与p53的诱导有关。对肿瘤促进的抑制作用也可能是由于激酶活性的抑制以及由此导致的癌基因表达的抑制。研究还报道了抑制拓扑异构酶ⅰ催化的脱氧核糖核酸再附着和增强细胞间缝隙连接通讯。

一种植物类黄酮，研究发现它通过在G₂/M阶段阻止细胞周期来抑制细胞增殖。通过细胞周期停滞和诱导凋亡来抑制生长似乎与p53的诱导有关。通过抑制蛋白激酶C和由此导致的癌基因表达抑制来抑制PMA介导的肿瘤促进。研究还报道了抑制拓扑异构酶ⅰ催化的脱氧核糖核酸再连接和增强间隙连接细胞间通讯。

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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Apigenin inhibits growth and induces G2/M arrest by modulating cyclin-CDK regulators and ERK MAP kinase activation in breast carcinoma cells.

Yin F, et al.

Anticancer Research, 21(1A), 413-420 (2001)

Effect of apigenin on apoptosis induced by renal ischemia reperfusion injury in vivo and in vitro

Wang Xiao, et al.

Renal Failure, 40(1), 498-505 (2018)

Apigenin as an effective anticancer natural product: Spotlight on TRAIL, WNT beta-catenin, JAK-STAT pathways, and microRNAs

Ozbey U, et al.

Journal of Cellular Biochemistry (2018)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
SMB00702-100MG	04061831595222
SMB00702-25MG	04061831595239
SMB00702-5MG	04061838356895