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Merck
CN

109681

N-氯代丁二酰亚胺

98%

别名:

1-氯-2,5-吡咯烷二酮, NCS

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C4H4ClNO2
化学文摘社编号:
分子量:
133.53
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39151413
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
204-878-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
113915
Assay:
98%
Form:
solid
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assay

98%

form

solid

mp

148-150 °C (lit.)

functional group

imide

SMILES string

ClN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChI key

JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

Application

N-氯琥珀酰亚胺(NCS)是一种氯化和氧化剂。与其他氯化剂(例如1-溴-3-氯-5,5-二甲基乙内酰脲(NDDH)和三氯异氰尿酸(TCCA))相比,这种成分具有更高的区域选择性,因此更有效。
它可用于:
  • 将二茚基锌试剂[Zn(ind)2(pic)2]5转化为1-氯茚。
  • 选择性切割色氨酸肽键。
  • 在双相、存在四丁基氯化铵的条件下,通过2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基(TEMPO)催化,将伯醇化学选择性氧化为醛。
  • 在存在三苯基膦的条件下,将伯酰胺和醛肟转化为相应的腈。
  • α-氯化酰氯。
  • 將苄基硫化物转化为α-氯硫化物。


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Gaelle Picarda et al.
Journal of virology, 93(16) (2019-05-31)
Cytomegalovirus (CMV) establishes a lifelong infection facilitated, in part, by circumventing immune defenses mediated by tumor necrosis factor (TNF)-family cytokines. An example of this is the mouse CMV (MCMV) m166 protein, which restricts expression of the TNF-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL)
A rapid and facile conversion of primary amides and aldoximes to nitriles and ketoximes to amides with triphenylphosphine and N-chlorosuccinimide.
Iranpoor N, et al.
Synthetic Communications, 32(16), 2535-2541 (2002)
Efficient and highly selective oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide mediated by oxoammonium salts.
Einhorn J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(21), 7452-7454 (1996)



全球贸易项目编号

货号GTIN
109681-500G04061838688965
109681-100G04061838688958