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Merck
CN

274623

戴斯-马丁氧化剂

97%

别名:

1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C13H13IO8
化学文摘社编号:
分子量:
424.14
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
Assay:
97%
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assay

97%

reaction suitability

reagent type: oxidant

mp

130-133 °C (lit.)

functional group

iodo

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

InChI key

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

General description

Dess-Martin氧化剂(DMP)是一种高价碘化合物,广泛用作伯/仲醇氧化为醛/酮的温和试剂;酰胺氧化成酰亚胺以及胺脱氢成腈,二硫化物脱氢为砜。也用于将烯烃选择性氧化为环氧化物,作为生产三元环醚的有用反应。DMP还用于将1,2-二醇氧化裂解为醛或酮。可用于合成内酯。

Application

Dess–Martin高碘烷可用作以下反应的氧化剂:
  • 一级和二级醇氧化为醛和酮的反应。
  • 以相应的N-保护β-氨基醇合成N-保护α-氨基醛。
  • 合成乙炔基氧化醛探针(AlkMGO)。
用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮。

Features and Benefits

使用 DMP 作为氧化试剂的好处:
  • 较温和的反应条件(室温、中性 pH)
  • 更短的反应时间和更高的产率
  • 高化学选择性
  • 敏感官能团的耐受性和较长的保质期
  • 简化的检查



pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

存储类别

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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商品

Dess-Martin Periodinane enables mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones suitable for synthesizing complex intermediates.


Iman Al-Saleh et al.
The Science of the total environment, 578, 440-451 (2016-11-12)
Plasticizers such as phthalate esters (PAEs) and bisphenol A (BPA) are highly persistent organic pollutants that tend to bio-accumulate in humans through the soil-plant-animal food chain. Some studies have reported the potential carcinogenic and teratogenic effects in addition to their
Nan Wang et al.
BMC biotechnology, 16(1), 87-87 (2016-12-03)
Manganese peroxidase (MnP) from Irpex lacteus F17 has been shown to have a strong ability to degrade recalcitrant aromatic pollutants. In this study, a recombinant MnP from I. lacteus F17 was expressed in Escherichia coli Rosetta (DE3) in the form
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 9, 444-444 (2005)



全球贸易项目编号

货号GTIN
274623-250G04061826153222
274623-5G04061826162682
274623-25G04061826153284
274623-50G04061826158166