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Merck
CN

C4706

三 2-羰基乙基 磷盐酸盐 盐酸盐

powder

别名:

TCEP

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C9H15O6P · HCl
化学文摘社编号:
分子量:
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
Form:
powder
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description

Protect from moisture

Quality Level

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

General description

三(2-羧乙基)膦盐酸(TCEP.HCl)是一种非挥发性的固体。它是一种强还原剂。1可通过回流HCl水溶液水解三(2-氰基乙基)膦酸合成。1 它支持多种生物学应用,如体外体内还原各种肽和蛋白质中的二硫键。TCEP是适于各种重金属离子的重要螯合剂,如Zn(II)、Cd(II)、Pb(II)和Ni(II)。

Application

三(2-羧乙基)膦盐酸盐(TCEP.HCl)可用于:
  • 用作还原亚砜、磺酰氯、N-氧化物和叠氮化物的还原剂。存在铜催化剂的条件下,它还可用于叠氮化物-炔烃的环加成反应。
  • 还原各种蛋白质中的二硫键。
  • 用作选择性还原水中二硫化物的试剂。
  • 碱化粗反应混合物时,通过水洗除去钌衍生的复分解催化剂。
  • 用作还原各种烷基二硫键的还原剂,例如反式-4,5-二羟基-1,2-二噻烷。
水溶性试剂,用于二硫化物的选择性还原。在质谱应用中比 DTT 更稳定。

Disclaimer

储存条件:干燥储存。


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pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

存储类别

8A - Combustible corrosive hazardous materials

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1648-1648 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)



全球贸易项目编号

货号GTIN
C4706-10G04061835506132
C4706-2G04061833492666
C4706-50G04061833492673